フリーランスの再就職が難しい理由は？再就職を成功させるためのポイントを詳しく解説

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はじめに

フリーランスとして自由な働き方を満喫していたけれど、再び企業に戻る道を考えたくなることもあるでしょう。

収入の安定を求めたり、孤独からくるストレスに悩まされたりと、再就職を選ぶ理由は人それぞれです。

しかし、フリーランスの経験が長いと再就職のハードルが高くなってしまうこともあります。

そこで本記事では、フリーランスが再就職を目指す際の難しさや、それを乗り越えるための具体的なポイントを解説します。

<この記事を読むメリット>

• フリーランスが再就職を考える背景や理由を理解できる
• 再就職が難しい理由とその対策について具体的に知れる
• 再就職成功のための具体的なポイントや方法が分かる

最後までお読みいただければ、フリーランスとしての経験を強みに変え、企業の目に留まるための戦略を学べます。

再就職の壁に直面しているフリーランスの方は、ぜひ最後まで読み進めて再び安定したキャリアへの道を見つけましょう！

フリーランスが再就職を考える理由

近年では柔軟な働き方が強く求められており、結果としてフリーランス人口が大幅に増加しています。

2023年に総務省が発表した統計によると、本業フリーランスの数は約209万人に達したとのことです。

これはつまり、日本の労働人口の約3%が本業フリーランスで働いているということになります。

最近では副業フリーランスの人口も増加傾向にあるので、それらを含めるとさらに多くの割合を占めることになるでしょう。

このように、非常に注目を集めつつあるフリーランスですが、

「フリーランスは稼げる！」

「フリーランスは税金が安い！」

というような根拠のない話を信じてフリーランスを目指すのはおすすめできません。

なぜなら、一度フリーランスとして働き始めると再就職が厳しい場合もあるからです。

そこでここではまず、フリーランスが再就職を考える主な理由をご紹介します。

収入を安定させたい

フリーランスとしての収入は仕事を受注できるかどうかに大きく依存します。

そのため、繁忙期には収入が増える一方で、閑散期にはほとんど収入がなくなることも少なくありません。

この収入の不安定さは、多くのフリーランスにとっての悩みの種です。

対して、会社員は毎月決まった給与を支給されます。

安定した収入基盤は家計の計画を立てやすく、ローンなども組みやすいため、再就職を通じて安定した収入を求めるフリーランスも多いです。

退職後の経済的な不安

フリーランスは退職金や福利厚生といった、一般的な会社員であれば誰でも享受できる退職後の安定がありません。

将来に向けた資金計画はすべて自己責任であり、年金の準備や退職後の生活費の確保も大きな課題となります。

一方、会社員は企業による退職金制度や社会保険、企業年金などの福利厚生があるのが一般的です。

フリーランスとして将来の経済的不安が大きくなると、会社員に戻ることで安心を手に入れたいと考えることも少なくありません。

営業活動が大変

フリーランスは自分で仕事を見つけ、契約を取るための営業活動もしなければなりません。

こういった日々の営業活動は、多くのフリーランスにとって精神的な負担となりがちです。

特に、自分の仕事を売り込むという行為はストレスを感じることが多く、結果が出ないと自己評価が下がる原因にもなります。

会社員であれば、基本的に営業活動は必要なく、仕事は企業から割り当てられます。

このように、営業の負担を減らしたいという理由で再就職を検討するフリーランスは非常に多いのです。

事務作業の負担が大きい

フリーランスは、業務そのものだけでなく経理や確定申告などの事務作業もすべて自分でこなす必要があります。

こういった事務作業は時間がかかるだけでなく、ミスが許されない部分でもあるため、精神的にも負担が大きいです。

一方、会社員の場合は経理や総務など専門部署が対応してくれるため、事務作業の負担はほとんどありません。

事務作業の負担から解放されたいと感じることが、再就職を考える理由の一つです。

孤独感に対するストレス

フリーランスは基本的に一人で働くことが多く、コミュニケーションの機会が限られるため、孤独を感じやすいです。

特にリモートワークや自宅での作業が主になるため、社会的なつながりが希薄になりがちです。

会社員であれば、同僚や上司とのコミュニケーションが日常的にあり、チームで仕事を進める環境が整っています。

もちろん、職場の人間関係によっては会社員でも孤独感を感じることはありますが、フリーランスの場合、前提としてそういった人間関係がありません。

「自分は一人でも大丈夫」と思う方もいるかもしれませんが、人間というのはコミュニティの中でこそ成長できる生き物です。

そのため、長い間フリーランスとして働いていると、ふとした瞬間に強烈な孤独感に襲われることも少なくありません。

こういった孤独感からの解放を求めて、再就職を検討するフリーランスも多いです。

フリーランスの再就職が難しいと言われるのはなぜ？

フリーランスに一度転向すると、その後の再就職が難しいと言われることがよくあります。

これは、日本の多くの企業が「ジョブ型採用」ではなく「キャリア型採用」を重視しているからです。

つまり、「何ができるのか」よりも「企業内での安定したキャリアパスや適応能力」を重視しており、これがフリーランスの再就職において大きな壁となる要因の一つです。

ここでは、フリーランスが再就職する際に直面する主な困難について、いくつかの視点から掘り下げて解説します。

フリーランス経験が企業に評価されにくい

フリーランスが再就職しにくいと言われている1つ目の理由は、フリーランス経験が企業にとって評価しにくいという点にあります。

企業は安定した職歴を重視する傾向がある

多くの日本企業は、採用時に応募者の職歴が安定しているかどうかを重視します。

これは、企業が長く会社に貢献してくれる人材を求める文化が根強いためです。

フリーランスの職歴は多くの場合、短期間のプロジェクトベースで構成されているため、安定性を重視する企業にとっては不安要素となります。

フリーランス経験はキャリアの多様性や柔軟性を示す一方で、長期的な貢献意欲に疑問を持たれることが少なくありません。

同じ会社に長く定着できるかどうか不安に思われる

フリーランスはプロジェクト単位での働き方が一般的なため、企業側から見ると「安定して働く意思があるのかどうか」という疑念を抱かれることが多いです。

企業は採用した従業員に対して一定の教育コストや時間をかけるため、短期間で離職されることを避けたいと考えます。

フリーランスの多くは自分のスキルに応じて柔軟に働くスタイルを好むため、「この人はまたフリーランスに戻るかもしれない」といった不安を企業に与えてしまうことも少なくありません。

企業の組織文化やチームワークに適応できるかが疑問視される

企業にとって、フリーランスの経験が組織文化やチームワークへの適応力を示すものとして評価されにくい点も大きな課題です。

フリーランスは一般的に単独で仕事を行うことが多いため、企業側から「チームで協力し、会社のルールに従って働けるかどうか」について疑問を持たれる可能性があります。

特に、企業内での仕事はプロジェクトチームとして進めるケースが多いため、協調性や他のメンバーと効果的に連携する能力が重要視されます。

スキル評価のギャップがある

フリーランスが再就職しにくいと言われている2つ目の理由は、企業が求めるスキルとフリーランスの持つスキルの間にギャップが存在することです。

企業が求めるのは長期的に役立つスキルセット

企業は新たに雇用する社員に対して、長期的に役立つスキルセットを持っていることを期待します。

しかし、フリーランスとしてのスキルは特定のプロジェクトや顧客のニーズに応じた短期的なものが多く、企業の長期的なビジョンにマッチしません。

例えば、フリーランスエンジニアが特定のプログラミング言語での経験を持っていても、それが企業で求められるテクノロジーやシステムの長期的なニーズに合致しなければ、そのスキルは評価されにくいのです。

だからといって、会社員の全てが長期的に役立つスキルを有しているとはいえませんが、この辺りは日本企業の文化的性質上どうしようもないことと言えます。

自分のスキルを企業内での長期的にどう活かせるかをアピール

なお、再就職を目指すフリーランスは、自分のスキルが企業内でどのように活かせるかを具体的に説明する必要があります。

面接の場では、持っているスキルがどのように企業の目標達成に貢献できるか、またそれを通じて自分がどのように成長し続けられるかを強調するように心がけましょう。

特に企業の求めるスキルにフォーカスし、その企業内での価値を具体的に示すことで採用担当者の不安を和らげ、合格する確率を高めることが可能です。

履歴書や職務経歴書の書き方が難しい

フリーランスが再就職しにくいと言われている3つ目の理由は、履歴書や職務経歴書の書き方において困難が生じる点です。

プロジェクトベースでの記載が求められる

フリーランスとして働いてきた場合、職務経歴はプロジェクト単位での記載が中心です。

これは企業での通常のキャリアとは異なり、継続的な職歴や肩書きを持たないため、どのように経歴を整理するかが難しいと言わざるを得ません。

特に、短期的な契約や複数のプロジェクトを同時に進行してきたフリーランスにとって、全ての業務を包括的に説明するのは難しいことがあります。

プロジェクトごとの成果やスキルを整理

なお、フリーランスが再就職を目指す際には、それぞれのプロジェクトでどのような成果を上げたのか、またそこでどのようなスキルを活用・習得したのかを整理することが重要です。

ただ単に業務内容を羅列するのではなく、具体的にどのような価値を提供したのかを明確に示しましょう。

例えば、「マーケティング戦略を見直し、クライアントの売上を20%増加させた」「新規開発案件において、短期間でシステムを導入し、運用コストを削減した」など、具体的な成果や貢献度を記載することで、説得力のある経歴書を作成できます。

成果を具体的な数字で示す

成果を示す際には、定量的なデータを活用することが非常に有効です。

例えば、プロジェクトで売上を「○○%向上させた」「プロジェクト完遂までの期間を○週間短縮した」などの具体的な数値を用いることで、採用担当者に強い印象を与えられます。

定量的なデータを盛り込むことで実績を明確に示せるだけでなく、自分の仕事が実際にどの程度の効果を生んだのかを可視化することで評価されやすくなります。

すぐにできる実践法なので、履歴書や職務経歴書を作成するときはぜひ取り入れてください。

コミュニケーション能力が求められる

フリーランスが再就職に挑戦する際に難しさを感じる4つ目の理由は、コミュニケーション能力の評価に関する問題です。

企業ではチームワークが重要視される

企業においては、チームで協力して働く場面がほとんどです。

そのため、企業の多くは組織の中で他のメンバーと密接に連携し、協力して成果を出せる人材を求めています。

しかし、フリーランスは通常、単独でクライアントと直接やり取りを行うことが多く、社内で他の従業員と一緒にプロジェクトを進める経験が少ないため、「本当にチームプレイヤーとして機能できるのか」という疑念を持たれることも少なくありません。

特に、企業文化に馴染むことや組織の規則に従う能力を企業側は重要視しており、フリーランスとしての働き方が柔軟で独立していることが、かえってその点でマイナスに働くことがあります。

チームプレイヤーとしての資質を示す必要がある

企業の中で働く際には、単に技術やスキルを持っているだけでなく、周囲と協力して物事を進める能力が求められます。

そのため、フリーランスが再就職を目指す際には、チームプレイヤーとしての資質をアピールすることを心がけましょう。

例えば、過去に複数のプロジェクトで異なるクライアントやチームと円滑に仕事を進めた経験を具体的に説明することで、協調性や柔軟なコミュニケーション能力を示せます。

したがって、面接の際には積極的に「チームでの仕事に貢献できる」という姿勢を強調し、採用担当者の不安を払拭することが重要です。

フリーランスが再就職を成功させるためのポイント

ここまで解説してきたように、フリーランスは一般的な会社員よりも再就職がしづらいという側面もあるかもしれません。

しかし、しっかりとしたスキルを身につけていれば、むしろ会社員よりもステップアップしやすいと言えるでしょう。

特に、フリーランスはその特性上さまざまなプロジェクトに携われるので、幅広いスキルを身につけやすい環境にあります。

もちろん、大手企業に再就職するには高度なスキルが求められますが、フリーランスならではの経験を効果的に活かすことで再就職の道は開けます。

ここでは最後に、フリーランスが再就職を成功させるためのポイントを解説します。

自分のスキルや経験を明確にする

再就職を目指すフリーランスは、まずは自分のスキルや経験を整理して明確化しましょう。

フリーランスの経験は、多岐にわたるプロジェクトで様々なスキルを駆使してきたものですが、再就職を希望する企業が求めているスキルに焦点を絞ることが重要です。

ポイントは以下の通りです。

スキルの棚卸しを行う

自分の持っているスキルをリストアップし、どのスキルが企業にとって価値があるかを把握します。

例えば、プロジェクト管理、クライアントとの交渉スキル、技術スキル（プログラミング、マーケティングなど）などを洗い出し、それぞれの強みを整理しましょう。

技術とソフトスキルを両方明示する

フリーランスでは、技術スキルに加えて、顧客とのコミュニケーションや課題解決能力といったソフトスキルも多く培っています。

これらのスキルは企業にとっても重要であるため、履歴書や職務経歴書でしっかりとアピールしましょう。

このように、スキルを単に羅列するだけではなく、再就職を目指す企業に関連性のあるものを重点的にアピールすることが大切です。

企業にどう貢献できるかを具体的に示す

フリーランスとしての経験を企業にどのように活かせるかを明確に伝えることは、再就職を成功させるために非常に重要です。

ポイントは以下の通りです。

企業の課題に対しての提案を行う

再就職を希望する企業の現状や課題を事前にリサーチし、その課題に対して自分がどのように貢献できるかを具体的に提案します。

例えば、「貴社のオンラインマーケティング戦略を強化し、売上を増加させるために、これまでのSEO施策の経験を活かすことができます」というように、貢献の具体的なシナリオを提示すると説得力が増します。

過去の成功事例を関連付ける

企業が求めているスキルや経験に関連する過去のプロジェクトの成功事例を紹介し、それをどう企業に応用できるかを示すと、企業側の信頼感を効果的に高められます。

このように、企業が抱えている具体的な問題や目標に対して自分がどのように役立つかを示せれば、採用担当者にとっては魅力的な候補者として映るでしょう。

フリーランスとしての具体的な成果をアピールする

フリーランスとしての経験を評価してもらうためには、具体的な成果を示すことが非常に効果的です。

ポイントは以下の通りです。

成果を具体的な数字で示す

例えば、「顧客の売上を30%向上させた」「3か月で5つのウェブサイトを立ち上げ、1ヶ月で20,000人の訪問者を獲得した」など、成果を数値で示すことで実績の信頼性が高まります。

クライアントのフィードバックを活用する

クライアントからの推薦やフィードバックを活用し、自分の実績を補強しましょう。

例えば、「過去にクライアントから定期的に高い評価を受け、リピート契約が多かった」といった形で、第三者からの評価を示すと説得力が高まります。

具体的な成果を示すことで、採用担当者はフリーランスとしての実績が企業にとっても価値あるものだと判断するようになります。

再び組織に属することを選ぶ理由を明確に伝える

企業は採用した人材が長く働いてくれることを期待しています。

そのため、なぜフリーランスから再び組織に属することを選んだのか、その理由をしっかりと伝えましょう。

ポイントは以下の通りです。

チームで働くことの意義を説明する

「フリーランスとして働く中で、自分のスキルを一人で活かすよりも、チームで共有しながら大きな成果を出すことにやりがいを感じた」というように、チームでの協働の意義を強調することで、再び組織に戻ることに対するポジティブな意欲を伝えましょう。

企業文化や成長機会を求めていることを強調する

「企業内での成長の機会や、同僚と共に学びながら技術を深めることを求めています」といった形で、組織での学びや成長に対する期待を示して企業側の懸念を和らげましょう。

これらのポイントを押さえて準備することで、フリーランスとしての経験を活かしつつ、再就職を成功させる可能性を高められます。

フリーランスで培ったスキルや柔軟な対応力は、企業にとっても貴重な資産となり得るので、その価値をしっかりと伝えていきましょう！

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まとめ

本記事では、フリーランスが再就職を考える理由から、再就職が難しいと言われる背景、そして成功させるための具体的なポイントについて解説しました。

フリーランスとしての経験は、企業にとっては評価が難しい側面がありますが、それをしっかりとアピールすることで自分の強みに変えることができます。

企業の安定性を求める人にとって、フリーランスから再就職への道は挑戦でありながらも、新たなキャリアの一歩になるはずです。

そのためには、自分のスキルを明確にし、企業が求めるニーズにどう貢献できるかを的確に伝えるように心がけましょう。

本記事を通じて、再就職に挑戦するための知識と自信を手に入れ、自分のキャリアにとって最適な選択肢を見つける助けになれば幸いです。

「エンジニアスタイルマガジン」では、今後もこういったフリーランスエンジニアにとって役立つ最新情報を随時お届けいたします。

それでは、また別の記事でお会いしましょう。今回も最後までお読みいただきありがとうございました！

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